Ничего не известно о расе Хоббитов вплоть до 1050 года Третьей Эпохи, когда впервые появились сведения о том, что в северной Долине Андуина между Мглистыми Горами и Зеленолесьем вместе с Северянами проживает еще какой-то странный народец.
В том веке в Зеленолесье поселилось зло, и место это стали называть Лихолесьем. Возможно именно это послужило причиной тому, что Хоббиты были вынуждены уйти из Долины Великой Реки.
В последующие столетия Хоббиты мигрировали на запад, через Мглистые Горы, в Эриадор, где они встретили Людей и Эльфов, и нашли плодородные земли.
Говорится, что было три рода Хоббитов: Харфуты (the Harfoots), Фоллохайды (the Fallohides), и Стурсы (the Stoors).
От природы Хоббиты были очень миролюбивы, и им посчастливилось открыть земли, которые были и мирными и плодородными. Не считая Великой Чумы 1636 года, от которой пострадали все народы Эриадора, жизнь Хоббитов была мирной и спокойной вплоть до 2747 года, когда в Графстве произошла первая вооруженная стычка. Это был небольшой набег Орков, который Хоббиты, весьма преувеличенно, назвали Битвой на Зеленых Полях. Более серьезные неприятности настигли Хоббитов во время Долгой Зимы 2758 и двух последующих голодных лет. Но все равно, по сравнению с другими расами Средиземья, жизнь половинчиков была очень спокойной.
Другие народы не слишком-то ценили Хоббитов, а те в свою очередь не интересовались чужими делами. Их отмежевание от окружающего мира не так уж плохо служило им- в то время, как другие сильные расы гибли, Хоббиты продолжали спокойно ухаживать за своими посевами. По всему Графству активно развивались небольшие города и поселения хоббитов: Хоббитания (Hobbiton), Тукбороу (Tuckborough), Мишел Дэльвинг (Michel Delving), Оутбартон (Oatbarton), Фрогмортон (Frogmorton), и дюжина других.
Первым Таном был Хоббит Букко, потомками которого были все последующие Таны. Великаном среди Хоббитов был Бандобрас Тук, который был 4 фута и пять дюймов ростом, и верхом на лошади повел долестных Хоббитов против Орков в Битве на Зеленых Полях. В летописях говорится, что своей дубинкой он сразил вожака Орков Голифмбула. Еще одним известным в пределах Графства Хоббитом был Изенгрим Тук, которого затем стали называть Изенгрим II, двадцать второй Тан Хоббитании, дед Бандобраса Тука. Однако, пожалуй, самым почтенным Хоббитом в Графстве до Войны за Кольцо считался простой фермер Тобольд Хорнблоуэр из Лонгботтома, который в двадцать седьмом веке впервые вырастил растение Галенас, которое также называют Трубочным Табаком. За это его долго славили, и довольные Хоббиты-курильщики назвали одну породу табака "Старый Тоби" в его честь.
Во время этого путешествия Бильбо Бэггинс нашел магическое кольцо, поначалу показавшееся всем незначительной находкой, но котрое впоследствии сыграло огромную роль в жизни всего Средиземья. Потому что в тот момент Бильбо Бэггинс стал Хранителем Кольца Всевластья.
Через некоторое время стало известно, что это за кольцо и оно перешло в руки наследника Бильбо Фродо. Бильбо затем нашел себе убежище в Раздоле, где он продолжал писать свои мемуары. Помимо "Туда и оратно" Бильбо сочинил целый ряд поэм, и создал свой главный труд- трехтомник "Переводы с эльфийского".
Фродо Бэггинс стал Хранителем Кольца в то время, когда Саурон, Властелин Колец, готовился начать войну против всего Мира. В 3018 году на пороге дома Фродо появился Волшебник Гэндальф. Так началось Путешествие Фродо. Успешное завершение его миссии привело бы к уничтожению Кольца, а вместе с ним и власти Саурона.
В Раздоле, куда сначала направился Фродо, был набран отряд Хранителей из девяти самых достойных. Трое из них, помимо Фродо, были Хоббитами, которые затем были удостоены не меньшей славы, чем Фродо. Одним из этой тройки был Сэмуалс Гэмджи (Скромби), садовник. Простая и верная душа, Сэмуалс не раз спасал жизнь Главного Хранителя, и успех похода во многом зависел именно от него. Какое-то время Сэм и сам носил Кольцо.
Перегрин Тук (Крол), родственник Тана Графства, и Мерриадок Брэндизайк были двумя другими Хоббитами-Хранителями, и тоже сыграли немаловажную роль в спасении Средиземья. По ходу путешествия Пина и Мерри (именно так их называли чаще всего) посвятили в Рыцари Гондора. Мерри стал и оруженосцем конунга Ристании (Рохана) Теодена. Ко всеобщему удивлению именно он вместе с принцессой Эовин сразил Короля Назгулов в Битве на Пеленнорских Полях. Пин, Страж Гондора, в одном ряду с воинами Запада сражался против Саурона, и в последней битве Войны за Кольцо, в Битве пред Черными Воротами, сразил могучего Тролля. Мерри и Пин были самыми высокими представителями своей расы, потому что в Фангорне, они испили Воды Энтов. Их рост был около четырех с половиной футов, что считается огромным ростом для Хоббитов. Мерри написал несколько книг: "Знания о Травах Графства", "Воспоминания лет" и "Древние Слова и Имена Графства". Фродо Бэггинс тоже внес большой вклад в сохранение истории Средиземья для потомков- он написал значительную часть "Красной Книги", которую он назвал "Гибель Властелина Колец и Возвращение Государя". Конечно, этот доблестный Хоббит сыграл огромную роль в Путешествии, но уничтожил Кольцо не Фродо, а другой Хоббит, причем ненамеренно. А был это Смеагол (Голлум), единственный из расы Хоббитов, служивший злу.
Его история самая загадочная. В летописях говорится, что когда-то он был обычным Хоббитом из рода Стурсов, который в двадцать пятом веке Третьей Эпохи жил где-то на просторах Глэддонских полей. Тогда-то Смеагол и его кузин Деагол и обнаружили потерянное Кольцо.
Смеагол тогда убил Деагола и забрал Кольцо себе. Кольцо продливало жизнь Голлуму, но внешность его изменилась до неузнаваемости. Он стал похож на привидение, избегал солнечного света. Жил он в подгорных пещерах. Кожа его стала черной и липкой, а тело худым и костлявым. Голова его была похожа на голый череп, глаза заметно увеличились и стали похожи на глаза глубоководных рыб, а зрение у него было неважное. Зубы его удлиннились и стали похожи на орочьи клыки, а знаменитые хоббичьи ступни у Смеагола стали плоскими и перепончатыми. Руки его стали заметно длинее, а пальцы более хваткими. В Красной Книге рассказывается о том что Голлум (так его прозвали за отвратительный гортанный звук, который он все время издавал) в течение примерно пяти веков жил в пещерах под Мглистыми Горами, пока в 2941 году судьба не привела в его пещеры Хоббита Бильбо Бэггинса, который украл у Голлума Кольцо. От Бильбо оно перешло к Фродо, и все восемьдесят лет, пока Кольцо было не в руках Голлума, тот не переставал его искать.
В конце концов дороги Голлума и Фродо пересеклись. Поначалу Фродо вроде бы удалось приручить Голлума, но душа того была полна зла, и он жил обманом. В самый решительный момент, когда сила Кольца поборола волю Фродо Бэггинса на вершине Роковой Горы, Голлум отобрал у Фродо Кольцо и, оступившись, свалился вместе с ним в огнедышущую пасть горы Ородруин.
Таким образом, Кольцо было уничтожено усилиями самого доблестного и самого злого Хоббитов Средиземья. Кольцо было уничтожено, а Мир спасен от ужаса вечной тьмы. Теперь Хоббитов осталось совсем мало, но в течение многих веков Четвертой Эпохи они были самым уважаемым и благополучным народом Средиземья, причиной чему, послужили, конечно, великие дела их соотечественников.